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By J.-M. Lehn, B. Dietrich, P. Viout

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1. Principe Pour obtenir un rendement de cyclisation élevé, il faut favoriser la cyclisation aux dépens de la polycondensation. L’idée de la technique de haute dilution a été formulée et appliquée pour la première fois en 1912 par P. Ruggli, pour la formation d’amides cycliques (53) (Fig. 1). 1 tion) (53). Formation d’amides cycliques selon Ruggli (méthode de haute diiu- Elle est basée sur les considérations suivantes : - la réaction de cyclisation intramoléculaire est d’ordre 1 et sa vitesse est proportionnelle à la concentration; la réaction de condensation intermoléculaire est d’ordre 2 et sa vitesse est donc proportionnelle au carré de la concentration.

33. La méthode (b) est l’équivalent de (a) appliquée à une réaction intramoléculaire; dans le procédé (c) le radical -CH,-PhICl’ est généré à l’aide d’un relais. Cyclisation 35 Chacune de ces méthodes sera illustrée par un exemple et nous verrons que la combinaison des deux facteurs (sélectivités chimique et géométrique) a permis d’aboutir à des fonctionnalisations sélectives. Ainsi l’ester m-iodobenzoïque du cholestanol-3 a été transformé en dérivé chloré I par Cl2, puis irradié ou traité par un initiateur radicalaire (Fig.

Chem. Soc. Rev. 1, 553, 1972 (39)]. La benzophénone, photo-excitée à l’état triplet (Fig. 29), peut donc attaquer les liaisons carbone-hydrogène, en formant un diradical qui conduit ensuite à une nouvelle liaison carbone-carbone ou à une double liaison. 1 c- c- i c= c- OH O\H Mécanisme de la fonctionnalisation à distance par la benzophénone à l’état triplet (39). 29 32 Synthèse des macrocycles La photolyse d’une série d’esters à longue chaîne, dérivés de la benzophénone ( 3 par exemple, Fig. 30a) conduit aux produits de cyclisation ( 4 par exemple), seuls détectés ; ceux-ci, après déshydratation, ont été transformés en acide benzophénonecarboxylique et céto-alcools afin d’identifier les positions attaquées (39,40).

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